Jessica Simpson a commencé sa carrière aux côtés du Boys Band 98 Degrees, puis en solo avec Sweet Kisses, sorti en 1999. Elle se marie en 2003 avec un des membres du groupe, Nick Lachey, et tous deux participeront à une émission de téléréalité « Newlyweds : Nick and Jessica » sur MTV, basée sur les prémices de leur histoire. Pour son dernier album « Do You Know » prévu pour 2008, elle explore les sonorités de son Etat d’origine le Texas, ce qui a apparemment mis en rogne quelques cow-boys traditionnalistes lors de sa première représentation dans le Wisconsin. Et les frondes du public sont apparemment sa spécialité : en 2006, alors qu’elle interprète un medley de la très country Dolly Parton, elle se trompe dans les paroles, et reçoit des huées du public composé entre autres de Georges Bush, Steven Spielberg ou bien Shania Twain. Jessica Simpson a également joué dans plusieurs navets, comme « Shérif Fais-moi peur », « L’Employé Du Mois »…